Montship Inc. a été fondée en 1925 par W.A.H. Hulton et August Hansen. La société se développe et devient un agent maritime pour plusieurs navires de tramping par l’intermédiaire du Hulton Group, se concentrant sur le charbon britannique et les céréales européennes. Au cours de ses 20 premières années d’existence, la Montreal Shipping Company Limited est confrontée à plusieurs crises telles que la Grande Dépression, la Seconde Guerre mondiale et les fluctuations du transport maritime international d’après-guerre. La compagnie a surmonté ces défis et a continué à développer ses activités. Ses liens étroits avec F.K. Warren Co. l’amènent à réaliser son premier investissement dans le commerce maritime entre les Maritimes et les Antilles.

À la fin des années 1950 et au début des années 1960, la Montreal Shipping Company Ltd (MSCL) joue un rôle essentiel dans l’ouverture de la Voie maritime du Saint-Laurent et est nommée agent de diverses compagnies de navigation à vapeur. Elle fait office d’agent d’affrètement, s’occupe des colis pour le compte de British Metal Corporation et élargit sa section de lignes régulières en représentant huit services de lignes régulières, ce qui contribue à repositionner MSCL comme l’un des plus grands agents maritimes de l’est du Canada. Le déclin des activités de transport maritime au Canada, dû à l’augmentation des coûts et au passage au transport terrestre, a été compensé par l’ouverture de nouveaux marchés, tels que les Antilles et la côte nord de l’Amérique du Sud, et par l’expansion de la division des services de ligne de la société.

Au début des années 1990, la Montreal Shipping, une agence maritime canadienne, a connu d’importants changements au niveau de la gestion et de l’actionnariat. Guy G. Bouchat a été nommé président à la suite du départ à la retraite de quatre directeurs de longue date. En 1992, Montreal Shipping a mis fin à sa représentation de Hapag-Lloyd en raison d’une concurrence accrue. Toutefois, les deux sociétés coopèrent pour créer Halo Maritime, qui fournit des services administratifs à Hapag-Lloyd. En 1996, Michael H. Belmer a succédé à Bouchat au poste de président. Alors que les taux de fret et les volumes diminuent dans le Pacifique, Montship développe ses activités de breakbulk et conventionnelles, en établissant une section de courtage à Vancouver, en acquérant Ocean International Transport et en incorporant Trealmont Chartering.

Michael H. Belmer a quitté son poste de président-directeur général de Montship en 2012. Brian McDonald, qui occupait alors le poste de président de la société, lui a succédé. En 2013, le groupe a acquis East Coast Reefer Services (ECRS), une société de conteneurs et de location, afin de compléter les services de maintenance et de réparation de conteneurs frigorifiques déjà fournis par le groupe. Avec l’acquisition d’ECRS, les capacités du groupe dans le secteur de l’entretien et de la réparation des reefer ont été considérablement renforcées, ce qui lui a permis de fournir une gamme de services plus complète à ses clients. En 2016, le groupe a accueilli Norton Lilly Canada Inc. et, par extension, Ultramar, en tant que partenaires au capital de Trealmont Transport Inc. (société mère). En 2018, Allied Maritime Services Inc., une division de Montship depuis 1946, a ouvert une nouvelle division de courtage de camions située à Montréal, au Québec. Le groupe a également acheté une part de capital dans Renaissance International Freight Forwarding en 2018. Dans l’ensemble, les changements survenus chez Montship au cours de la période 2011-2020 ont impliqué des transitions de leadership et des acquisitions qui visaient à étendre les services de l’entreprise et à renforcer sa position sur le marché.